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Erste Fahrrouten nach Westen, die teilweise schon die Siedler mit ihren Planwagen befahren hatten, waren einfache Wege durch die Prärie und noch keine befestigten Straßen. Die National Old Trails Road (auch Ocean-to-Ocean Highway genannt), die von Baltimore im Osten (manche Karten wiesen auch New York als Beginn aus) nach Westen durch die USA verlief, bestand seit 1912. Die Streckenführung durch Arizona und Kalifornien verlief zu großen Teilen dort, wo später auch die Route 66 entlangführen sollte.

Im Jahre 1915 machte in den USA ein Motorradfahrer namens Erwin G. Baker Schlagzeilen, der das Land von Küste zu Küste in elf Tagen durchquerte und danach über „Wege wie frisch gepflügte Äcker“ berichtete. Im Zuge des aufkommenden Autoverkehrs nach dem Ersten Weltkrieg wurden viele Straßen gebaut – der Ruf wurde laut nach einer durchgehenden befestigten Straßenverbindung von der Ost- an die Westküste, die noch immer durch die Gebirgskette der Rocky Mountains und durch Wüsten vom Rest des Landes weitgehend getrennt waren.

Die wichtige und symbolträchtige Ost-West-Verbindung wurde ab dem Jahr 1926 sukzessive als „US Highway Route 66“ ausgebaut, auch indem man schon bestehende Straßen einfach miteinander verband.

Als Planer gilt Cyrus Stevens Avory (aus dem an der Route 66 gelegenen Tulsa/Oklahoma), dessen Planungen sich am 26. November 1926 mit der offiziellen Bezeichnung als „US Highway 66“ für die einheitliche Streckenführung realisiert hatten. Ihre Bezeichnung Route 66 geht auf einen Brief des Leiters für öffentliches Straßenwesen vom 23. Juli 1926 zurück, wonach die Nummer 66 eine der wenigen Zahlen war, die in den betroffenen Bundesstaaten noch nicht für eine Straße vergeben worden waren. In ihrem Gründungsjahr waren lediglich 800 Meilen asphaltiert, erst im Jahre 1938 wurde die Asphaltierung der Straße vollendet.

Im Jahre 1933 fuhr Erwin G. Baker, aufgrund von über 100 Werbe- und Rekordfahrten inzwischen als Cannonball bekannt, teilweise auf der neuen Route 66 Strecke: von New York nach Los Angeles in der Rekordzeit von 53 Stunden. Seine Durchschnittsgeschwindigkeit betrug fast 100 km/h, obwohl die Route 66 damals noch durch Ortschaften führte und teilweise nicht asphaltiert war.